Kiedyś święty arcybiskup Jan odmawiał nocne modlitwy w swojej celi. I demon wspiął się do swojej umywalki. Święty ochrzcił to naczynie wodą, a demon nie mógł wyjść. Potem modlił się do Jana, aby pozwolił mu odejść. Święty zgodził się, ale pod warunkiem, że demon zabierze go tej nocy do Jerozolimy i przywiezie z powrotem. Nieczysty obiecał wypełnić wolę Jana.
Demon zmienił się w osiodłanego konia, a święty siedział na nim. Znalazłszy się w Jerozolimie, Jan poszedł do Kościoła Świętego Zmartwychwstania, gdzie znajduje się grób Pański. Drzwi same się przed nim otworzyły. Jan modlił się, kłaniał do wszystkich świątyń, a potem opuścił kościół, usiadł na demonie i tej samej nocy znów był w Veliky Novgorod, w swojej celi.
Demon, opuszczając celę Świętego Jana, poprosił go, aby nikomu nie mówił o tym, co się wydarzyło, grożąc w inny sposób oczernieniem świętego.
Pewnego dnia Jan, prowadząc rozmowę ratującą dusze z wieloma ludźmi, mówił o swojej podróży do Jerozolimy, ale zdawał się mówić nie o sobie, ale o kimś innym.
Od tego dnia demon zaczął oczerniać świętego. Zmienił się w kobietę, a ludzie widzieli nierządnicę wychodzącą z celi Johna. Według demonicznej obsesji na punkcie oczu, w jego celi pojawiły się damskie ubrania i buty.
Mieszkańcy miasta postanowili wydalić arcybiskupa Jana z Nowogrodu. Kiedy ludzie zbliżyli się do jego celi, demonowi zabrakło jej w postaci dami. Mieszkańcy próbowali złapać dziewczynę, ale bezskutecznie. John został schwytany i, nie słuchając jego wymówek, skazany na nierządnicę. Został zabrany do Wielkiego Mostu, nad rzeką Mag, i postawiony na tratwie, aby wypłynął z miasta w dół rzeki.
Ale tratwa popłynęła w górę rzeki, w górę rzeki do klasztoru św. Jerzego. Tymczasem święty modlił się za Nowogrodów. Widząc ten cud, ludzie zdali sobie sprawę, że skazali arcybiskupa na pomyłkę z powodu demonicznej obsesji. Następnie kapłani z krzyżem i ikoną szli wzdłuż brzegu rzeki za świętym, błagając go, aby powrócił na miejsce swego biskupa. John spokojnie, nie wyprzedzając procesji, płynął pod prąd. Ludzie, którzy oczerniali arcybiskupa, również szli wzdłuż brzegu, prosząc świętego o wybaczenie. Po wyprzedzeniu świętego i procesji padli na kolana. Kapłani też się do nich zbliżyli i razem zaczęli błagać Jana. Potem święty ich posłuchał, popłynął na brzeg, wylądował na ziemi, wybaczył wszystkim i pobłogosławił. Wszyscy razem poszli do klasztoru św. Jerzego.
Mnisi z klasztoru nie wiedzieli, że przybywa do nich arcybiskup Jan. Ale w tym czasie w klasztorze żył święty głupiec, który miał dar wglądu. Zgłosił cały archimandryt. Mnisi uroczyście spotkali się ze św. Janem. Po odprawieniu modlitwy w klasztorze powrócił na tron w Nowogrodzie Wielkim.
Sam Jan powiedział świętej katedrze i innym ludziom o swojej podróży z demonem i o wszystkim, co mu się przydarzyło. A potem książę i przywódcy miasta, w porozumieniu z ludem, postawili kamienny krzyż w miejscu, gdzie żeglował święty. Ten krzyż stoi do dziś jako ostrzeżenie dla wszystkich.