U podnóża gór Kaatskil znajduje się stara wieś założona przez holenderskich imigrantów w najwcześniejszych czasach kolonizacji. W czasach starożytnych, kiedy region ten był jeszcze prowincją brytyjską, żył dobroduszny człowiek o nazwisku Rip Van Winkle. Wszyscy sąsiedzi go kochali, ale jego żona była tak zrzędliwa, że starał się częściej wychodzić z domu, aby nie usłyszeć jej molestowania. Pewnego dnia Rip poszedł na polowanie w góry. Kiedy miał zamiar wrócić do domu, zawołał do niego starzec. Zaskoczony, że mężczyzna jest w tak opuszczonym miejscu, Rip pospieszył mu z pomocą. Starzec był ubrany w starą holenderską odzież i nosił na ramionach beczułkę - najwyraźniej z wódką. Rip pomógł mu wspiąć się na zbocze. Starzec milczał przez całą drogę. Po przejściu przez wąwóz weszli do zagłębienia, podobnego do małego amfiteatru. W środku na gładkiej powierzchni dziwna kompania grała w kręgle. Wszyscy gracze byli ubrani jak starzec i przypominali Ripowi zdjęcie flamandzkiego artysty wiszącego w salonie wiejskiego pastora. Choć dobrze się bawili, ich twarze pozostały surowe. Wszyscy milczeli i tylko dźwięk kroków przerwał ciszę. Starzec zaczął wlewać wódkę do dużych filiżanek i dał znak Ripowi, że należy je przynieść graczom. Pili i wrócili do gry. Rip również nie mógł się oprzeć i wypił kilka filiżanek wódki. Jego głowa zachmurzyła się i mocno zasnął.
Rip obudził się na tym samym wzgórzu, z którego wieczorem zauważył starca. To był ranek Zaczął szukać broni, ale zamiast nowej strzelby znalazł w pobliżu zniszczoną, zjedzoną rdzą domowej roboty broń. Rip pomyślał, że starzy gracze bawili się z nim okrutnym żartem, a po wypiciu wódki wymienił pistolet, kliknął na psa, ale zniknął. Następnie Rip postanowił odwiedzić miejsce wczorajszej zabawy i zażądać od graczy broni i psa. Podniósł się, poczuł bolące stawy i zauważył, że brakuje mu wcześniejszej mobilności. Kiedy dotarł do ścieżki, którą poprzedniego dnia starzec wspiął się na góry, na jego miejsce popłynął górski potok, a kiedy ledwo dotarł do miejsca, w którym znajdowało się przejście do amfiteatru, przeszkadzały mu klify. Rip postanowił wrócić do domu. Zbliżając się do wioski, spotkał kilku zupełnie nieznanych ludzi w dziwnych ubraniach. Wioska również się zmieniła - rozrosła się i stała się bardziej zatłoczona. W pobliżu nie było ani jednej znanej twarzy i wszyscy patrzyli na Ripa ze zdziwieniem. Przeczesując dłonią brodę, Rip stwierdził, że zapuścił długą, szarą brodę. Kiedy zbliżył się do swojego domu, zobaczył, że prawie się rozpada. Dom był pusty. Rip poszedł do cukinii, gdzie spotykali się zwykle „filozofowie” i próżniacy, ale w miejscu cukinii znajdował się duży hotel. Rip spojrzał na znak i zobaczył, że przedstawiony przez niego król Jerzy III również zmienił się nie do poznania: jego czerwony mundur zmienił kolor na niebieski, zamiast berła miał w ręku miecz, trójkątny kapelusz zwieńczony głową, a poniżej napis „Generał Waszyngton”. Przed hotelem zatłoczone osoby. Wszyscy słuchali chudego tematu, który narzekał na prawa obywatelskie, na wybory, na członków Kongresu, na bohaterów 1776 r. I na inne rzeczy zupełnie nieznane Ripowi. Rip został zapytany, czy był federalistą czy demokratą. Nic nie rozumiał. Mężczyzna w napiętym kapeluszu, dokładnie zapytany, jakie prawo Rip przyszedł do urn z bronią. Rip zaczął wyjaśniać, że był lokalnym mieszkańcem i lojalnym poddanym swego króla, ale w odpowiedzi rozległy się okrzyki: „Szpieg! Tori! Trzymaj to! ” Rip zaczął pokornie udowadniać, że nie miał zamiaru robić nic złego i po prostu chciał zobaczyć jednego z sąsiadów, którzy zwykle zbierali się w tawernie. Poproszono go o podanie ich nazwisk. Prawie wszyscy, których wymienił, zmarli dawno temu. „Czy ktoś tu zna Rip Van Winkle?” Krzyknął. Pokazano mu mężczyznę stojącego przy drzewie. Był jak dwie krople wody jak Rip, czym był, idąc w góry. Rip był całkowicie zagubiony: kim on jest? A potem podeszła do niego młoda kobieta z dzieckiem w ramionach. Rip wyglądał znajomo. Zapytał ją o imię i kim był jej ojciec. Powiedziała, że jej ojciec nazywał się Rip Van Winkle i przez dwadzieścia lat wyszedł z domu z pistoletem na ramieniu i zniknął. Rip zapytał z niepokojem, gdzie jest jej matka. Okazało się, że niedawno zmarła. Ripowi ulżyło mu serce: bardzo bał się, że jego żona go zmiażdży. Przytulił młodą kobietę. "Jestem twoim ojcem!" Wykrzyknął. Wszyscy spojrzeli na niego ze zdziwieniem. W końcu znaleziono starą kobietę, która go rozpoznała, a wieśniacy wierzyli, że przed nimi naprawdę był Rip Van Winkle, a jego imiennikiem stojącym pod drzewem był jego syn. Córka osiedliła starego ojca w domu. Rip opowiedział każdemu nowemu hotelarzowi swoją historię i wkrótce cała dzielnica znała ją już na pamięć. Niektórzy nie wierzyli Ripowi, ale wciąż starzy holenderscy osadnicy, słysząc grzmot z gór Kaatskil, są pewni, że to Henrik Hudson i jego drużyna grają w kręgle. A wszyscy miejscowi mężowie, którzy są uciskani przez swoje żony, marzą o piciu zapomnienia z Pucharu Rip Van Winkle.